Milan Šimečka wurde 1930 in Nový Bohumín in der Nähe von Ostrava (Ostrau) geboren. Von 1943 bis 1953 studierte er russische und tschechische Literaturwissenschaft an der Masaryk-Universität in Brünn (Brno). 1953–54 lehrte er am Gymnasium im tschechischen Kroměřiž. Ab 1954 lebte er in Bratislava, wo er als Dozent für marxistische Philosophie zunächst an der Medizinischen und Pharmazeutischen Fakultät der Comenius-Universität unterrichtete und anschließend an der Musikhochschule. Dort habilitierte er sich 1968. Mit der Slowakei blieb er bis zu seinem Lebensende verbunden. Er schrieb sowohl auf Tschechisch als auch auf Slowakisch und war der meistübersetzte slowakische Autor und Publizist des Samisdat.

In den 60er Jahren beschäftigte sich Šimečka in seiner Forschung hauptsächlich mit gesellschaftlichen Utopien. Zu diesem Thema schrieb er 1963 sein erstes Buch: „Gesellschaftliche Utopien und die Utopisten“ (Sociálne utópie a utopisti). Seine Fortsetzung fand Šimečkas wissenschaftliche Auseinandersetzung mit diesem Thema 1967 in „Die Krise der Utopie“ (Kríza utopizmu), einer Analyse der Wurzeln und des intellektuellen Diskurses der Idee der Utopie. Demnach „sind alle Utopien nach demselben geistigen Schema entstanden […] Sie entspringen aus einer einheitlichen, spezifisch utopischen Beziehung zur Wirklichkeit.“ Die charakteristischen Merkmale von Utopien sind laut Šimečka unter anderem eine besondere, rückwärtsgewandte Auffassung von Geschichte, eine irrtümliche Erkenntniskonzeption, die Fetischisierung des Verstandes, die Idealisierung von Armut und Gleichheit, moralischer Determinismus sowie religiöse Exaltiertheit.

Bei seiner Analyse des Wesen des utopischen Denkens stieß er auf entsprechende Elemente auch in der Praxis des real existierenden Kommunismus. Er beobachtete eine ausgesprochene Aktualität einiger Vorstellungen und utopischer Traditionen, besonders im Bewusstsein der Menschen. Hieraus entsprang seine unmittelbare Motivation zu den Büchern. Durch seine Forschungen zur Utopie fand er auch „in der gegenwärtigen Gestalt des Sozialismus, die sich überwiegend nicht mit den sehr weit gefassten theoretischen Grundlagen deckt, den Einfluss älterer und gefestigter Utopievorstellungen.“ Für utopisch hielt er ebenso Versuche, „ein einziges, unangreifbares Muster für den Sozialismus und Kommunismus zu schaffen“, das als Idealzustand verstanden wird, zu dem die Welt hinstrebt. Den Erfolg einer sozialistischen Zukunft sah er an die Rückkehr zu humanistischen Werten geknüpft und daran, „dass man sich von den naiven Vorstellungen des letzten Jahrhunderts trennt.“

Šimečkas Haltung kollidierte nicht nur mit der leninistischen Auffassung vom Sozialismus, sondern auch mit dem historischen Determinismus in der Tradition von Marx. Damit ordnete er sich in die revisionistische Strömung ein, der marxistische Intellektuelle auf beiden Seiten des Eisernen Vorhangs in den 60er Jahren angehörten, wie beispielsweise #Miroslav Kusý, Roger Garaudy, Leszek Kołakowski und Ivan Sviták.

In dieser Zeit publizierte er unter anderem in den Zeitschriften „Kultúrny život“ (Kulturelles Leben), „Literární noviny“ (Literaturzeitung), „Reportér“, „Literární listy“ (Literaturblätter), „Doba“ (Epoche) und „Listy“ (Blätter). Šimečka war auch für das Radio und Fernsehen tätig. 1967/68 hatte er einen halbjährigen Forschungsaufenthalt am Institut für Europäische Geschichte in Mainz. Sein Interesse galt vorwiegend dem Denken der „Frankfurter Schule“ um Jürgen Habermas und der „neuen Linken“ um Herbert Marcuse.

Nach dem Einmarsch von Truppen des Warschauer Paktes in die Tschechoslowakei 1968 wurde er aus der Kommunistischen Partei ausgeschlossen und ihm wurden weitere Forschungen untersagt. Šimečka nahm daraufhin eine Arbeit im Bauwesen an. Seine Frau Eva wurde aus ihrer Stelle an der Comenius-Universität in Bratislava entlassen und seinem jüngeren Sohn #Martin Milan Šimečka wurde das Studieren verboten.

In den 70er Jahren veröffentlichte er im Samisdat hauptsächlich Essays und feuilletonistische Artikel. Seine Texte erschienen auch in den Exilzeitschriften „Listy“ (Blätter), „Svědectví“ (Zeugnis) sowie „Obrys“ (Umriss) und wurden in andere Sprachen übersetzt. Aufsehen erregte seine 1977 geschriebene und zwei Jahre später erschienene Publikation „Die Wiederherstellung der Ordnung. Ein Beitrag zur Typologie des Realsozialismus“ (Obnovení pořádku. Příspěvek k typologii reálného socialismu). Darin untersuchte er den Prozess der sogenannten „Normalisierung“ nach 1969 und befasste sich mit der Frage, welche Rolle Propagandabegriffe wie etwa „Kommunismus“ oder „Sozialismus“ in einer stufenweise lahm gelegten Gesellschaft spielen. Jeglichen ideologischen Konstruktionen gegenüber äußerte er sich skeptisch: „Ideologie diente ihrer Natur nach immer dazu, Verbrechen ein übermenschliches Antlitz zu verleihen, sodass diese Verbrechen den Eindruck erwecken, dass sie nicht von Menschen verursacht wurden, sondern von einer unbegreiflichen, mächtigen Hand der Geschichte.“

„Die Wiederherstellung der Ordnung“ beendete er während der staatlichen Kampagne gegen die Charta 77. Unter dem Druck der Machthaber sowie der Warnung, seinen ältesten Sohn von der Hochschule zu werfen, entschied er sich, die Petition der Charta nicht zu unterschreiben. Diese Erfahrung beschrieb er am 15. Januar 1977 im Text „Für Ludvík Vaculík anstelle des Feuilletons“ (Ludvíkovi Vaculíkovi namiesto fejtónu).

1981 wurde er festgenommen und verbrachte mehr als ein Jahr in Untersuchungshaft in Bratislava und in Prag-Ruzyně. Im Zusammenhang mit dem Vorfall mit einem französischen Lastwagen wurde er gemeinsam mit anderen tschechischen und slowakischen Bürgerrechtlern für angebliches umstürzlerisches Verhalten angeklagt. Von der Gruppe der ursprünglich inhaftierten Dissidenten mussten im März 1982 nur Jiří Ruml, Ján Mlynárik und Milan Šimečka im Gefängnis bleiben. Ende Mai 1982 jedoch wurden auch sie aufgrund des Druckes der internationalen Öffentlichkeit aus der Haft entlassen.