Im Januar 1978 war Lipski einer der Gründer der Gesellschaft für Wissenschaftliche Kurse (Towarzystwo Kursów Naukowych; TKN), für deren Veranstaltungen er auch seine Wohnung zur Verfügung stellte. 1979 war er eines von fünf Mitgliedern des Rates für Forschungsförderung (Rada Kasy Pomocy Naukowej) der TKN, der Nachwuchswissenschaftler unterstützte, die aus politischen Gründen keine Forschungsmöglichkeiten erhielten. Im Januar 1978 begab sich Lipski wegen einer schweren kardiologischen Erkrankung nach London, um sich dort einer Operation zu unterziehen. Dort knüpfte er Kontakte zu führenden Vertretern des politischen Exils. SDiese Kontakte pflegte er – unter Beachtung der Regeln der Konspiration – auch nach seiner Rückkehr nach Polen weiter. Er bemühte sich bei der polnischen Exilregierung um eine Erhöhung der materiellen Unterstützung für die Opposition, insbesondere für das KSS „KOR“, die Studentischen Solidaritätskomitees und die TKN. Im Frühjahr 1980 erhielt er vom polnischen Exil-Präsidenten Edward Raczyński das Angebot, selbst dieses Amt zu übernehmen, was er jedoch ablehnte.

Ab 1980 engagierte sich Lipski auch in der Solidarność. Während der Monate der Freiheit 1980/81 wurde er im Juni 1981 in den Vorstand Solidarność Masowien gewählt und leitete als Experte für die Solidarność in Parlamentsausschüssen die Verhandlungen zu einem Gesetzentwurf über die Zensur. Er war federführend an den Bereichen Kultur und Wissenschaft des Programms der Solidarność beteiligt.

Lipski war einer der Delegierten des Ersten Landeskongresses der Solidarność. Während des Kongresses erlitt er am 29. September 1981 im Plenarsaal einen Schwächeanfall und wurde ins Krankenhaus eingeliefert. Er hatte offenbar die Spannungen nicht ausgehalten, die durch den Widerstand einiger Delegierten gegen einen Beschluss entstanden waren, mit welchem dem gerade aufgelösten KSS „KOR“ Dankbarkeit bekundet werden sollte. Ende November 1981 gründete Lipski unter anderem gemeinsam mit Zbigniew Bujak, Jacek Kuroń und Adam Michnik die sogenannten Klubs der Selbstverwalteten Republik „Freiheit – Gerechtigkeit – Unabhängigkeit“ (Kluby Rzeczpospolitej Samorządnej „Wolność – Sprawiedliwość – Niepodległość), die als Sammelbecken des linken Solidarność-Flügels gedacht waren.

Als nach der Ausrufung des Kriegsrechts im Warschauer Traktorenwerk „Ursus“ ein Streik ausbrach, begab sich Lipski in die von der Miliz belagerte Fabrik, um seine Solidarität mit den Arbeitern zu bekunden. Nach der Neiderschlagung des Streiks wurde er am 14. Dezember 1981 verhaftet und angeklagt, den Streik angeführt zu haben. Nach vier Tagen musste er wegen seiner Herzprobleme ins Krankenhaus eingeliefert werden. Am 5. Januar 1982 wurde er direkt aus dem Haftkrankenhaus in den Gerichtssaal gebracht, wo der Prozess gegen die Streikteilnehmer stattfand. Nachdem der Arzt eine unmittelbare Gefahr für das Leben des Angeklagten festgestellt hatte, wurde Lipski am 15. Januar aus dem Prozess ausgeschlossen und in eine Klinik in Anin am Stadtrand von Warschau gebracht, wo er unter der Aufsicht des Staatssicherheitsdienstes stand. Im März erhielt er die Kündigung und verlor so seine Arbeit. Im Juni 1982 genehmigten ihm die Behörden, sich zur ärztlichen Behandlung nach London zu begeben.

Während seiner Rekonvaleszenz in London verfasste Lipski eine Monografie über das KOR, die 1983 im Verlag Aneks und dann bei NOWA erschien. Auf die Nachricht hin, dass gegen vier internierte ehemalige KSS „KOR“-Aktivisten Anklage erhoben werde und dass die Ermittlungen gegen den sich im Ausland befindlichen Lipski in Abwesenheit geführt werden sollten, kehrte Lipski am 15. September 1982 nach Warschau zurück, um das Schicksal seiner Freunde zu teilen. Bereits am nächsten Tag wurde er verhaftet und verbrachte die Zeit im Haftkrankenhaus bzw. – unter Aufsicht des Staatssicherheitsdienstes – in der Klinik Anin, ehe er im Dezember 1982 wieder entlassen wurde. Seine Anklage wurde aus dem Gesamtprozess gegen das KSS „KOR“ ausgegliedert. Im April und Mai 1984 nahm er auf Bitten des Episkopats, das mit der Staatsführung über die Freilassung führender Vertreter von Solidarność und KSS „KOR“ verhandelte, an Gesprächen mit den Inhaftierten teil, dies zugleich in seiner Eigenschaft als Vertrauensperson der konspirativen Gewerkschaftsführung (des Provisorischen Koordinierungsausschusses TKK), mit der er in ständigem Kontakt stand. Obwohl die Gespräche in einem Fiasko endeten, wurden die elf Inhaftierten, um die es ging, im Juli 1984 im Rahmen einer Amnestie aus der Haft entlassen. Mit der Amnestie wurde auch die Anklage Lipskis hinfällig.