Im April 1977 wurde Lipski gemeinsam mit Jacek Kuroń und Adam Michnik von der Staatsanwaltschaft angeklagt, im Einverständnis mit feindlichen Organisationen zum Schaden der Volksrepublik Polen zu handeln. Nach Protestkundgebungen der Opposition wegen der Ermordung von Stanisław Pyjas, einem Krakauer KOR-Mitglied, wurden Lipski wie auch weitere KOR-Aktivisten festgenommen. In der Zeit vom 19. Mai bis 8. Juni 1977 saß er im Gefängnis, aus dem man ihn aus gesundheitlichen Gründen erst freiließ, nachdem verschiedene Bischöfe und auch der Vorsitzende des Schriftstellerverbandes, Jarosław Iwaszkiewicz, sich für ihn eingesetzt hatten. Lipski ließ jedoch nicht davon ab, weiter seine Solidarität mit den inhaftierten KOR-Mitgliedern zu zeigen. Schon im Juli schrieb er beispielsweise einen Brief an UN-Generalsekretär Kurt Waldheim, der sich gerade zu einem Besuch in Warschau aufhielt.

Nach der Umwandlung des KOR in das Komitee für Gesellschaftliche Selbstverteidigung „KOR“ (Komitet Samoobrony Społecznej; KSS „KOR“) gehörte er auch der neuen Formation und deren Sozialfonds an. Er war faktisch der Schatzmeister des KSS „KOR“ und auch Mitglied des Redaktionsausschusses, dessen Aufgabe es war, Entwürfe von Erklärungen vorzubereiten und sich in dringenden Fällen im Namen des gesamten Gremiums zu äußern.

Im Herbst 1977 wurde er Mitglied des Redaktionskollegiums der Monatszeitschrift „Głos“ (Stimme), im Frühjahr des folgenden Jahres hatte er jedoch nur noch den Status einer Person, die regelmäßig Zuarbeit leistete. In diesen Veränderungen zeichneten sich bereits Unterschiede in den programmatischen Vorstellungen ab. Als eine der größten Autoritäten der Opposition bemühte sich Lipski darum, gewisse Spannungen politischer und personeller Art im KSS „KOR“ abzubauen und in dem sich verschärfenden Streit zwischen dem Umfeld der Zeitschrift „Głos“ (Antoni Macierewicz) und der Gruppe um Jacek Kuroń und Adam Michnik (die das „Biuletyn Informacyjny“ und die „Krytyka“ herausgaben) zu vermitteln. Ende 1979 befand sich dann auch Lipski im Konflikt mit der Gruppe um Antoni Macierewicz.

Lipski definierte sich damals ausdrücklich nicht als Anhänger der Linken und unterstrich, wie wichtig es sei, sich jeglichen Totalitätsansprüchen entgegenzustellen, in welcher ideologischen Farbe sie auch immer auftreten sollten. Der Mensch, so schrieb er, sei moralisch zum Kampf gegen das Böse verpflichtet, auch im gemeinschaftlichen Zusammenleben. Politische Systeme, in denen die Menschen ihrer Selbstbestimmtheit beraubt sind, seien ethisch böse. Moralisch verwerflich sei es ebenso, sich nicht für Menschen einzusetzen, die ihrer Freiheit beraubt seien. Auf dieser Grundlage strebte er nach Annäherung und gemeinsamem Handeln mit katholischen Kreisen. 1981 gab er die Broschüre „Dwie ojczyzny – dwa patriotyzmy“ (Zwei Vaterländer – zwei Patriotismen) im Unabhängigen Verlagshaus NOWA (Niezależna Oficyna Wydawnicza NOWA) heraus. Darin kritisierte er einen polnischen nationalen Größenwahn sowie eine national-religiöse Entrückung und Fremdenfeindlichkeit und bezeichnete diese als Gefahren für das polnische Volk, die das gemeinsame Handeln mit anderen vom Sowjetsystem unterdrückten Völkern erschwerten und gegen die Demokratie gerichtet seien.

Als sehr wichtig erachtete Lipski die Kontakte zur tschechoslowakischen Bürgerrechtsbewegung Charta 77. Nach der Festnahme zehn führender Vertreter der Charta 77 im Mai 1979 stellte das KSS „KOR“ auf sein Betreiben 30.000 Złoty für die Inhaftierten in der Tschechoslowakei zur Verfügung. Lipski war gemeinsam mit Jan Kielanowski Sprecher während eines Hungerstreiks vom 3. bis 10. Oktober 1979 in der Warschauer Heilig-Kreuz-Kirche, mit dem ebenfalls gegen die Verhaftungen protestiert wurde.